Am alten Hellweg standen in Abständen von 7 – 9 km Galgen. Zwischen Dortmund und Höxter sind 14 Galgen in unmittelbarer Nähe des Hellwegs nachweisbar. Neben ihrer Funktion als Richtstätten der benachbarten Städte dienten sie auch als Abschreckung für Straßenräuber. Man wollte damit zeigen, dass zwischen den Städten kein rechtsfreier Raum existierte. Auf Straßenraub stand die Todesstrafe.
Über die symbolische Bedeutung der Galgen schreibt Günther: „Im Spätmittelalter und früher Neuzeit war er (gemeint ist der Galgen, Anm. des Verf.) längst zum politischen Symbol geworden, entwickelte sich zum Sinnbild gesicherten Rechtsfriedens und des Machtanspruchs hoheitlicher Gewalten. … Zudem demonstrierte der Galgen außerhalb der Stadt den Machtbereich der Bürgerschaft in augenfälliger Weise für jeden Heranreisenden. Gern stellte man die Strafmonumente an Grenzen auf, …“ (Günther, S 83)
Die großen Städte wie Dortmund und Soest bauten sogar dreibeinige Galgen aus Stein. So wurde an dem Soester Galgen bei Ampen mit viel Aufwand von August 1590 bis Februar 1591 gebaut und erhielt sogar ein Dach aus Schiefer.
Es diente gewiss auch der Abschreckung, dass die Gehängten nicht gleich nach dem Eintritt des Todes wieder vom Galgen entfernt wurden. Günther schreibt dazu: „Es entsprach ja den regulären Gebrauch, Delinquenten so lange am Galgen hängen zu lassen, bis sie ohne fremdes Zutun herabstürzten.“ (S91) Das Hängenlassen am Galgen galt als besonders unrühmlich und erhöhte den Abschreckungswert.
1591 wurde am Unnaer Galgen bei Uelzen Elsken Overhoff hingerichtet, weil sie ihr neugeborenes, uneheliches Kind umgebracht hatte. Weil sie aber als fromme und treue Dienstmagd galt, die sich vom Satan habe verführen lassen, begnadigte man sie insofern, als dass man sie nach der Exekution nicht hängen ließ, sondern außerhalb des Richtplatzes begrub.
Über die Leiche, die an einem Galgen hing, machten sich – vor allem wenn z.B. im Winter das Nahrungsangebot knapp war – Aasfresser her. Hierzu zählte vor allem der Kolkrabe, der größte Singvogel Europas, der so den Beinamen „Totenvogel“ oder „Galgenvogel“ bekam.
Die Abschreckung war ein Versuch, die Sicherheit der Reisenden zu gewährleisten. Dies konnte aber nur bedingt funktionieren, denn die „Zahl der Bettler, Vagabunden, Entwurzelten, derer, die von der Armut ins Verbrechen getrieben wurden, war einfach zu groß, als dass die Sicherheit auf Straßen und in Herbergen allenthalben auf die Dauer hätte gewährleistet werden können.“ (Ohler, S.149)
Um sich gegenseitig Schutz zu geben, schlossen sich mehrere Händler zu Handelszügen zusammen und wurden auch häufig von anderen, zu Fuß Reisenden begleitet. „Wer neben oder hinter einem solchen Gefährt (gemeint sind Fuhrwerke im Auftrag des Abtes oder Bischofs) herging, fand Unterhaltung; vielleicht durfte er sich auch einmal auf dem Wagen ausruhen. Wichtiger noch: Er verfügte über doppelten Schutz: Er reiste nicht mehr allein, und er kam – als „Trittbrettfahrer“ sozusagen – in den Genuss des besonderen, kirchlichen Einrichtungen und Personen gewährten Schirmes.“ (Ohler, S 230)
Am Standort des Soester Galgens westlich von Ampen hat der Künstler Fritz Risken eine Stahlskulptur errichtet, die zu einer von „Wegmarken am Hellweg“ gehört.